4种具有α-季碳结构的对位壬基酚异构体的合成和表征 |
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引用本文: | 虞斌,边学森,季荣.4种具有α-季碳结构的对位壬基酚异构体的合成和表征[J].生态毒理学报,2008,3(1):98-104. |
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作者姓名: | 虞斌 边学森 季荣 |
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作者单位: | 南京大学环境学院,污染控制与资源化研究国家重点实验室,南京,210093 |
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基金项目: | 国家自然科学基金
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南京大学人才引进培养基金 |
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摘 要: | 不同来源工业壬基酚混合物(t-NP)中对位壬基酚(p-NP)异构体的组成各不相同,各异构体之间在环境行为等方面也存在着较大差异,因此在壬基酚的环境归趋、生态毒性以及雌激素活性等研究中迫切需要t-NP中不同单个异构体作为模型化合物,然而目前市场上能购买到的直链壬基酚(4-n-NP)异构体不能作为代表.以苯酚和4种含分支结构的壬醇为原料(苯酚与壬醇摩尔比为4:1),以BF3为催化剂,按照Friedel-Crafts烷基化方法合成了t-NP中常见的4种烷基链具有α-季碳结构的对位壬基酚的异构体,即4(3′,5′-二甲基-3′-庚基)-苯酚(p353NP),4(3′,6′-二甲基-3′-庚基)-苯酚(p363NP),4(2′,6′-二甲基-2′-庚基)-苯酚(p262NP)和4(3′-甲基-3′-辛基)-苯酚(p33NP).合成的壬基酚粗产物用硅胶柱色谱法提纯后的纯度达99%,并经紫外可见分光光度计、荧光分光光度计、HPLC、GC-MS、1H-和13C-NMR进行了表征.合成的4种p-NP异构体可被用于壬基酚的雌激素活性、毒理、代谢和环境归趋等研究.
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关 键 词: | 壬基酚 合成 p-NP异构体 α-季碳原子 内分泌干扰物 |
文章编号: | 1673-5897(2008)1-098-07 |
收稿时间: | 2007/12/18 0:00:00 |
修稿时间: | 2007年12月18 |
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